1967年考进中国文化学院外文系。

1969年组建第一个乐队，琼瑶赐名“火鸟”。

1970年重新组建“cosmos”合唱团，高凌风担任主唱，演唱西洋歌曲，获得“热门音乐”比赛冠军。

1973年由琼瑶推荐在刘家昌的“美琪饭店”饭店驻唱。

1974年签约歌林唱片公司，同年推出首张国语专辑《女朋友》，搭配电影的上映，并因此而成名。

1975年主演银幕处女作《剪剪风》，后跟恬妞搭档主演《海蓝蓝》。

1976年主持华视综艺节目《迷你、迷你》、《青春曲》以及综艺节目《阳光、绿野、摄影棚》。

1977年推出《姑娘的酒窝》专辑，以短裤、墨镜、耳环、长发的造型亮相，接着又推出另一张搞怪的专辑《泡菜的故事》，在东南亚引起轰动，却因此也因“有损社会风气”被新闻局关注，遭到三台（台视、中视、 华视）封杀。

1978年2月左肩被歹徒砍伤，高凌风带伤登台，媒体对其的报道也从娱乐版转到社会版。

1979年3月台中豪赌一夜输掉700万。

1981年解禁后几个月，与邓丽君、李季准、崔苔青同台，担任金钟奖颁奖嘉宾。

1981年离开歌林唱片，创办综一唱片公司，培养新人，黄仲昆、扬帆、沈雁等签约综一旗下。推出《不一样》专辑。同年主持《临风高歌》（主持时间1981年6月13日—1983年1月6日），《临风高歌》获得该年度金钟奖最佳综艺节目奖。

1982年推出《冬天里的一把火》、《燃烧吧！火鸟》，创下男歌手作秀当日最高价码24万台币的记录。

1982年7月因为宝马剧场罢唱风波，卷入黑道。

1983年4月2日在高雄市蓝宝石歌厅作秀后，因合约纠纷，遭杨双伍教唆手下开枪射伤。

1984年主持《欢乐奇兵》。

1986年主唱《烟雨蒙蒙》的主题曲《蒙蒙烟雨》。主持华视综艺节目《钻石舞台》。同年与美国亚裔小姐冠军文洁结婚。

1987年文洁欲转进台视遭拒，高凌风向华视高层以拒录《钻石舞台》表明抗议，并退出演艺圈。同年开设海中天餐厅及阁楼夜总会。

1988—1991年因生意失败，患上忧郁症。在1990年二度暂别歌坛从商，并与佛法结缘。1991年与文洁离异。1992年出版写真集。

1994年4月与小他19岁的空军少尉金友庄相恋，同年投资经营酒店生意。

1996年因所从事的特种行业遭到时任台北市长的陈水扁大力扫荡，于经济压力下重返演艺圈。

2000年以毛遂自荐方式争取到《主席有约》张院长一角演出，同年，主持的《风云禅话》获金钟奖提名。

2001年推出高凌风& VERY－3《钱不够用－新歌加老歌新唱精选集》，同时还为央视拍摄的电视剧《英雄》配唱了同名主题曲。同年开始在《2100全民乱讲》及《全民大闷锅》等模仿秀节目中，模仿前行政院长张俊雄和佛光山星云大师等名人获得成功，但2005年5月间因倪敏然自杀事件与该节目制作人王伟忠关系不和，主动中止。

自2002年开始，担任多个综艺节目的主持：2002年主持《命运好好玩》、《命运大哥大》；2003年主持《天机可以泄漏》；2005年主持《金曲百乐门》、《好色男女》；2007年主持《名师高徒》；2010年主持《爱唱才会赢》。

2004年以其三十年的人生经验为原型，出版了《赚到三十年》。

2010年，客串出演电视剧《爱情公寓第二季》。

2013年，第5届英国万像国际电影节“最佳表演奖”提名（影片《老明星》）。